В статье рассматриваются некоторые проблемы правовой квалификации договорных условий в контрактах, заключенных между лицами творческих профессий и профессиональными коммерсантами. Основное внимание уделено проблеме справедливости условий заключенных контрактов, проводится анализ источников возникновения несправедливых договорных условий. Рассмотрены конкретные примеры из разных периодов времени – долговое обязательство Ф.М. Достоевского комитету Общества для пособия нуждающимся литераторам и ученым, договор А. П. Чехова с книгоиздательством А.Ф. Маркса, дело Тони Макалая и Schroeder Music Publishing Co Ltd, договор Димы Билана с Ю.Ш. Айзеншписом. На примере произведения А. П. Чехова и его жизненного опыта ставится под сомнение положительная оценка доктрины сальдирования, появившейся в российском правопорядке с подачи Верховного Суда РФ, в частности, предполагается вредоносность вновь появившегося основания прекращения обязательств в случае, если стороны обязательства не равны. На основе судебной практики делается вывод о том, что возможность изменить или дополнить положения контракта ретроспективно в Российском законодательстве присутствует, хотя и не является очевидной.